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<title>Piritramid</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Piritramid</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Piritramid
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>1-(3-Cyan-3,3-diphenylpropyl)-4-(piperidin-1-yl)piperidin-4-carboxamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>27</sub>H<sub>34</sub>N<sub>4</sub>O
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=302-41-0">302-41-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">206-124-3
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.569">100.005.569</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9331">9331</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8967.html">8967</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB12492">DB12492</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q416439" class="extiw external" title="d:Q416439">Q416439</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>N02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N02AC03">AC03</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">μ<sub>1</sub>-Rezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>430,59 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>225–227 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>














<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.">336</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Piritramid</b> ist ein synthetisches <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>, das als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> (<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>) Verwendung findet. Es unterliegt trotz einer geringen Morphinäquivalenz dem <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetz</a> und ist somit das schwächste Opioid dieser Klassifizierung.
</p><p>Piritramid wurde 1960 von <a href="Paul_Janssen" title="Paul Janssen">Paul Janssen</a> synthetisiert und war das erste klinisch eingesetzte potente 4-Aminopiperidinderivat.<sup id="cite_ref-a3_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-a3-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Piritramid wird vorwiegend in <a href="Kontinentaleuropa" title="Kontinentaleuropa">Kontinentaleuropa</a> eingesetzt und ist im anglo-amerikanischen Sprachraum wenig bekannt. Es ist in Deutschland das meist verwendete Opioid in der postoperativen Phase.<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zunehmend wird Piritramid auch präklinisch im Bereich der Notfallmedizin eingesetzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>
<p>Piritramid ist ein <a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">µ-Rezeptor</a>-Agonist und wird in der postoperativen und palliativen <a href="Schmerztherapie" title="Schmerztherapie">Schmerztherapie</a> für die Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. Die <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">analgetische Potenz</a> beträgt ca. 0,7, d.&nbsp;h. 15–20&nbsp;mg Piritramid entsprechen ca. 10–15&nbsp;mg <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>. Piritramid hatte in einer Untersuchung aus dem Jahre 1971 im Vergleich zur wirkungsäquivalenten Menge Morphin eine größere hypnotische Wirkung und weniger <a href="Unerw%C3%BCnschte_Arzneimittelwirkung" class="mw-redirect" title="Unerwünschte Arzneimittelwirkung">Nebenwirkungen</a> wie Übelkeit, Erbrechen und Hypotonie.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Ergebnisse konnten später in unabhängigen Studien nicht mehr nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch <a href="Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a> vollständig reversibel. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 4–10 Stunden. Piritramid wird fast vollständig über die <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> metabolisiert, die renale Ausscheidung ist gering.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikationen">Indikationen</h2></div>
<p>Piritramid eignet sich als Analgetikum in der postoperativen Phase.<sup id="cite_ref-:0_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hierfür kann eine <a href="Patientengesteuerte_Analgesie" title="Patientengesteuerte Analgesie">patientengesteuerte Analgesie</a> (PCA) verwendet werden.<sup id="cite_ref-:2_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem kann es zur Behandlung eines <a href="Durchbruchschmerz" title="Durchbruchschmerz">Durchbruchschmerzes</a> eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-:2_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h2></div>
<p>Unter anderem bei folgenden Krankheiten bzw. Symptomen und Komedikationen ist Piritramid kontraindiziert:
</p>
<ul><li>schwere obstruktive Lungenerkrankung<sup id="cite_ref-:1_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Komedikation mit <a href="MAO-Hemmer" class="mw-redirect" title="MAO-Hemmer">MAO-Hemmer</a><sup id="cite_ref-:1_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>bereits vorliegende Atemdepression<sup id="cite_ref-:1_11-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Überempfindlichkeit</li>
<li>komatöse Zustände</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>
<p>Die Nebenwirkungen von Piritramid sind mit denen von Morphin vergleichbar. Piritramid wirkt jedoch stärker sedierend als Morphin.<sup id="cite_ref-:1_11-3" class="reference"><a href="#cite_note-:1-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch <a href="Naloxon" title="Naloxon">Naloxon</a> vollständig antagonisierbar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>
<p>Piritramid kann <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> (i.v.), <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutan</a> (s.c.) und <a href="Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskulär</a> (i.&nbsp;m.) angewendet werden. Die therapeutische Einzeldosis hat eine Wirkdauer von 5–8 Stunden.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Piritramid wird auch für die <a href="Patient-Controlled_Analgesia" class="mw-redirect" title="Patient-Controlled Analgesia">patientengesteuerte Analgesie</a> (PCA) verwendet.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:2_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-:2-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es ist teurer als Morphin, ist diesem in der patientengesteuerten Analgesie jedoch nicht überlegen.<sup id="cite_ref-a22_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-a22-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Nachteil, vor allem in der Palliativmedizin, ist die Nichtmischbarkeit mit <a href="Metamizol" class="mw-redirect" title="Metamizol">Metamizol</a> (<a href="Novaminsulfon" class="mw-redirect" title="Novaminsulfon">Novaminsulfon</a>, Handelsname: <i><a href="Novalgin" class="mw-redirect" title="Novalgin">Novalgin</a></i>).<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei gleichzeitiger Applikation aus demselben System kann es zu Ausfallreaktionen im Infusionssystem kommen; Wechselwirkungen zwischen Piritramid und Metamizol sind jedoch nicht bekannt. Dies betrifft möglicherweise auch andere Pharmaka.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Piritramid ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen <i>Dipidolor</i> im Handel.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Eberhard_Klaschik" title="Eberhard Klaschik">Eberhard Klaschik</a>: <i>Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.</i> In: <a href="Stein_Huseb%C3%B8" title="Stein Husebø">Stein Husebø</a>, Eberhard Klaschik (Hrsg.): <i>Palliativmedizin.</i> 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234 und 464.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Piritramide?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Piritramid</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 1293, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/3130">Piritramide</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 10.&nbsp;Juli 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-a3-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-a3_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: <i>Die Anästhesiologie.</i> Springer, 2004, S. 261–262.</span>
</li>
<li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">F. J. Kretz, J. Schäffer: <i>Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie</i>. Springer, 2006, S. 44.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aekktn.at/documents/01503e4f-42b0-11ea-84f8-5254009ad2fe/Likar_Schmerztherapie%20in%20der%20Notfall-Akut-Medizin.pdf">Schmerztherapie in der Notfall-Akut-Medizin</a>, auf aekktn.at</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ai-online.info/images/ai-ausgabe/2020/02-2020/AI_02-2020_CME_Bernhard.pdf">Analgesia, sedation and anaesthesia in emergency care</a>, auf ai-online.info, abgerufen am 15. Februar 2021</span>
</li>
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</li>
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